在2008至2009年的欧洲联盟杯（UEFA Champions League）征程中，AC米兰不幸未能以小组第一身份晋级下一轮赛事，他们在1/16决赛对阵不来梅的比赛中败北，而随后的1/8决赛则再次面对曼联的挑战，这一时期的AC米兰未能延续过去五年连续八强、四强和决赛三连冠的成绩，最终于2013年止步于此，这标志着他们实现欧冠历史上的辉煌记录戛然而止。
在这期间,AC米兰一共赢得了七次意甲联赛冠军，位列欧洲俱乐部历史总排行榜第二位，仅次于皇家马德里的十冠王成就，在那五个赛季里，他们还创造了连续五年进入欧冠八强，连续四年进入四强，三年两次进入决赛，以及五年四次进入四强三进决赛的卓越战绩，从2007年之后，AC米兰的竞技状态开始下滑，欧冠夺冠次数逐年减少，这表明球队在球队管理、战术运用等方面面临着诸多挑战和机遇。
2009年至2010年间,AC米兰在欧洲顶级足球赛中的表现并不理想，特别是在对阵曼联的淘汰赛中止步八强，尽管他们曾凭借丰富的经验和出色的竞技状态连续五季打入欧冠八强，但到了2013年便宣告了这个荣耀时代的终结，虽然他们的联赛冠军数及整体排名仍列前列，但在过去的几个赛季中，由于比赛成绩不佳和管理层调整带来的困扰，AC米兰在欧冠舞台上取得了明显的下滑趋势，其对奖杯的渴望与队伍自身实力的不足形成了鲜明对比，在未来，AC米兰需要通过改善球队管理、提升战术水平等方式来重振昔日的辉煌，并在未来有可能恢复并继续提升其在欧冠赛场上的竞争力。
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