13-14赛季，他在第一个赛季中带领拜仁冲击欧冠，在半决赛中，主场对阵皇家马德里，:4的惨败令人心痛，这个失利让球迷们备受打击，更让瓜迪奥拉陷入深思，赛季接下来的客场对阵巴萨，:1的失利让整个德国足坛为之震惊，尽管在联赛中表现出色，但在关键时刻的表现却让人无奈，总比分3:5止步于决赛之外。
14-15赛季，瓜迪奥拉带领拜仁在联赛中再次大放异彩，半决赛中，主场与巴萨的对决中以3:2险胜，但客场却以:3惨败，这场失利让整个德国球迷为之唏嘘，瓜迪奥拉的执教生涯在这场比赛中似乎走到了尽头，尽管联赛表现出色，但冠军赛的门槛依然让拜仁难以跨越。
15-16赛季，瓜迪奥拉带领拜仁再次冲击欧冠，在半决赛对阵马德里竞技的比赛中，主场以2:1险胜，但客场却以:1失利，这个结果让球迷们感到无奈，尽管联赛表现出色，但在关键时刻的表现却让人难以接受，瓜迪奥拉的执教生涯在德国足坛似乎走到了尽头，但他的名字依然是德国足球不可忘怀的传奇人物之一。
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