在过去的几年里，迪马特奥曾尝试执教伯明翰队，但未能成功，在欧洲冠军联赛八分之一决赛首回合对阵那不勒斯时，切尔西队的表现惨淡，管理层对其失去了耐心，在2012年3月4日晚，切尔西官方宣布迪马特奥接任主教练一职至该赛季结束,成功翻盘进入欧冠八强。
迪马特奥在担任切尔西主教练期间，展现出了卓越的战术眼光和领导力，他在联赛中虽然排名第五，但与排名第一的曼城相差20分，在欧冠赛场上，他凭借出色的指挥和球员们的出色表现，成功带领切尔西队从败局中翻盘,夺得了冠军。
在欧冠决赛中，面对德甲劲旅拜仁慕尼黑，尽管球队缺少了主力球员，但在主场比赛中表现出极其顽强的斗志，尽管拜仁拥有主场优势，但切尔西队凭借着坚韧不拔的精神和出色的战术执行，最终在点球大战中战胜对手,夺得了切尔西历史上第一座欧洲冠军联赛冠军。
迪马特奥在执教期间也注重球队的全面发展，他在足总杯中表现出色，同时在联赛中以欧冠和足总杯为主，他成功地平衡了球队的比赛重心,确保了球队在每个重要赛事中都能取得优异的成绩。
迪马特奥凭借其出色的领导力和战术眼光，成功带领切尔西队在欧冠中取得了辉煌的胜利，他的贡献不仅体现在冠军荣誉上,更体现在球队的整体发展和球员们的出色表现上。
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